1997年夏天，香港即将回归。喜欢唱歌的阿豪和喜欢作词的家欣，约定在回归烟花表演那天，合录一盘属于他们两人的原创磁带。阿豪偷偷喜欢着家欣，但家欣却迷恋着即将移民的学长。就在录歌前一晚，家欣为了挽留学长，把阿豪写的歌词送给了学长当礼物。第二天，阿豪得知后，愤怒地洗掉了那盘磁带，从此消失在人海。二十五年后，已经成为音乐监制的阿豪，在整理旧仓库时，发现了一盒标着“青春梦里人”的磁带。他播放出来，听到的却是一段从未听过的、家欣在1997年7月1日凌晨独自对着录音机唱的那首关于“遗憾”的歌。
这是一部关于“懦弱”和“错位”的电影。与老版的绝症不同，新版将遗憾归结于青春的笨拙和时代的大潮。画面充满了浓厚的港风滤镜，每一帧都像老照片。结尾那首迟到了25年的合唱，足以让所有心里有一个“如果当初”的人破防。
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